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Jeune frère de Doflamingo, Rosinante occupa le siège de « Cœur » sous le nom de code Corazon, après le départ de Vergo de ce poste.
Il était muet et considéré comme simplet par ses compagnons. A cela s'ajoutait une maladresse étonnante : il était capable de se mettre le feu en allumant sa cigarette !
Cet étrange clown fut néanmoins le mentor de Law, dont il hérita la volonté, car il cachait un secret, qui finalement provoqua sa mort. C’est Doflamingo qui l’abattit lui-même lors de l'incident de « Minion ».
Rosinante était né à Marijoa, dans une famille de Dragon Céleste, les Donquixote. Lorsque son père décida d'abandonner leur statut et d'aller vivre parmi la population, il ne manifesta aucun refus particulier. Comme Doflamingo, il expérimenta le passage d’une vie luxueuse à la misère totale, devant se nourrir dans les décharges, ainsi que le lynchage par la population locale. Cependant il ne sombra pas dans la haine au contraire de son frère et fut horrifié lorsque ce dernier assassina leur père.
Finalement ils se séparèrent et Rosinante fut recueilli par Sengoku. Il entra dans la Marine et grimpa les échelons jusqu’au rang de Lieutenant-Colonel.
C'est durant cette période qu'il acquit le pouvoir d'un fruit du Démon : le Nagi Nagi Fruit, qui lui permettait de provoquer le silence selon diverses modalités, comme la création d'une zone où le son ne peut pas sortir ou entrer, ou la suppression de tout son que l'utilisateur provoque.
Quatorze ans après leur séparation, Rosinante retourna auprès de Doflamingo en se faisant passer pour un simplet devenu muet suite à ce qu'il avait vécu enfant. En réalité il était en mission d'infiltration pour faire tomber son frère, sous les ordres de Sengoku ! En effet il considérait son frère comme un individu extrêmement dangereux et néfaste, qui devait être arrêté à tout prix.
Il avait l'habitude de maltraiter les enfants désirant rejoindre l'équipage de son frère, pour les empêcher de tomber sous sa coupe. L'arrivée de Law dans l'équipage changea tout. En dépit de son harcèlement ce dernier s'entêta, puis Rosinante découvrit qu'il était un D.
Se prenant d'affection pour Law, il décida de le « kidnapper », laissant un mot à Doflamingo, et se lança dans la quête de trouver un hôpital qui pourrait le soigner de sa maladie incurable.
Malheureusement le mal de Law ne suscitait que la peur chez les médecins qu'ils rencontraient et aucun n'accepta de s'occuper de son cas. En dépit de son échec, ce voyage de six mois permit de tisser des liens forts entre eux et pour la première fois depuis la tragédie de Flevance, Law se remit à ressentir de l'affection pour quelqu'un.
Puis un jour, Doflamingo les recontacta pour leur apprendre qu'il aurait bientôt besoin d'eux pour une opération importante : le vol de l'Ope Ope Fruit, qu'une bande de pirates voulait vendre à la Marine.
Rosinante y vit le moyen de sauver Law et doubla son frère en volant le fruit puis en forçant Law à le manger. Malheureusement blessé lors de cette opération, ils ne purent échapper à Doflamingo qui déploya sa Birdcage sur l'île où ils étaient. Ne pouvant plus fuir, Rosinante prit le parti de bluffer son frère.
Il cacha Law dans un coffre parmi d'autres trésors, en le rendant silencieux grâce à son pouvoir. La dernière confrontation entre les frères fut sans équivoque : Rosinante révéla qu'il était un marine, ainsi que sa mission et lui apprit qu'il avait fait manger l'Ope Ope Fruit à Law. Il ajouta un bluff en lui expliquant que Law avait déjà quitté l'île. Devant la trahison de son frère, Doflamingo l’abattit sans plus d'hésitation...
Cependant jusqu'à la fin Rosinante ne regretta rien : il put sauver Law de sa maladie et de l'influence néfaste de son frère, et lui redonner le goût de vivre. Pour lui Law représentait un miracle, celui d'échapper à un destin qui ne semblait devoir le mener qu'à la mort et la destruction.
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